D’après notre compréhension, la conjecture d’une ville se définit comme la combinaison de la prévision et de la prospection. D’une part, elle cherche à trouver une réponse, ou une solution, à des situations envisageables qui prendraient place au sein de son territoire, alors que d’autre part, elle tente d’envisager toutes les situations potentielles qui pourraient avoir lieu.

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Parmi les 8 caractéristiques de la ville résiliente par Wang et al., la conjecture s’associe de très près avec la prévisibilité, qui s’explique comme « basée sur des concepts de gestion. Un éventail de changements possibles, de conséquences et de stratégies de réponse sont entièrement envisagés à l'avance, ce qui permet aux objectifs, aux tâches, aux plans et aux solutions de gestion de s'adapter aux circonstances changeantes et de former un cadre de gestion dynamique déclenché par différents facteurs de changement environnemental. » (Wang et al., 2018 : 149)

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En lien avec Bentley, ce sont les concepts de lisibilité de la ville, soit « la facilité avec laquelle les gens peuvent comprendre sa configuration », et de perméabilité, qui permet d’envisager « le nombre de voies alternatives à travers un environnement ». Ces deux concepts se rattachent à la lecture de la configuration du cadre bâti qui les entoure, ce qui permet aussi d’en comprendre les changements qui s’y opèrent et les réponses possibles à ces changements.